Lisa Jorgenson (Reese Witherspoon) es una joven atleta de 31 años que está convencida de que su vida sentimental es un fracaso. Pero, inesperadamente, se verá envuelta en un divertido triángulo amoroso con George (Paul Rudd), un ejecutivo en plena crisis, y Matty (Owen Wilson), un jugador de béisbol profesional. ¿Por cuál de los dos se decidirá? ¿Cómo saber qué es el amor verdadero?